Später kämpften er und sein Team gegen Amegakure (雨隠れの里, Amegakure no Sato, wörtlich "Das Dorf versteckt im Regen"). In diesem Kampf verloren sie gegen den Anführer des Dorfes, Hanzou Salamander. Er ließ sie am Leben, aber sie mussten ab sofort den Namen Densetsu no Sannin (伝説の三忍, Sannin) tragen. Auf dem Rückweg nach Konoha trafen die drei Sannin auf drei Waisen aus Amegakure, die ihre Eltern im Krieg verloren hatten. Die drei Waisen mit den Namen Nagato, Konan & Yahiko bettelten um etwas Nahrung und Jiraiya gab ihnen etwas von seinen Keksen. Anschließend wollten die drei Waisen, dass Jiraiya und Co. sie in Ninjutsu trainierten. Jiraiya nahm sich ihrer an und die beiden anderen Sannin gingen weiter. Als Jiraiya allein in ihrer Hütte war wurden die drei Waisen von einem Ninja aus Iwagakure angegriffen, der ihnen all ihr Geld und Essen klauen wollte. Aus Reflex verwendete Nagato sein Kekkei Genkai, das Rin'negan, um Konan zu beschützen. Als Jiraiya das sah, war er sehr erschroken, da das Rin'negan das erste und stärkste der drei großen Doujutsus war und bisher nur der Rokudō Sennin als Träger bekannt war. Nach dem Angriff fing Jiraiya an, ihnen Ninjutsu beizubringen, damit sie sich in Situation wie der von eben besser verteidigen können. In der darauffolgenden Nacht sprach Jiraiya mit Nagato über das, was am Tag passiert war.
Drei Jahre später: Die drei Waisen konnten schon mehre Ninjutsu und waren sehr stark geworden, sodass sie es schafften, einen Doppelgänger von Jiraiya zu besiegen. Daher entschied Jiraiya, nun in sein Dorf zurückzukehren.

Sensei Jiraiya

Jiraiya mit seinen Schülern

Nach den Ereignissen in Ame-Gakure kehrte Jiraiya zurück nach Konoha-Gakure um dort als Soldat zu fungieren und zum Sensei des späteren 4. Hokage zu werden. Später fand er heraus, dass Orochimaru kriminelle Dinge gegen sein eigenes Dorf plante und obwohl sie Kameraden waren, hörte Orochimaru nicht auf. Jiraiya und sie kämpften außerhalb der Stadtmauern gegeneinander. Nach dem Kampf floh Orochimaru und Jiraiya und sein Dorf gingen von nun an getrennte Wege, man weiß allerdings nicht wieso. Wegen seiner Dienste um das Dorf wurde er nicht zum Nukenin. Ab da wurde sein Leben langweilig und er selbst zu einem Erotik-Schriftsteller, der oft mit seinem Fernrohr nackten Frauen hinterherspioniert, um neue Ideen für seine Bücher zu sammeln. Bisher sind drei verschiedene Ausgaben bekannt, die die Titel Paradies, Gewalt und Taktik tragen.

Naruto's Lehrer

Als Jiraiya eines Tages seiner Nebenbeschäftigung nachging, sah er Ebisu und Naruto an den heißen Quellen trainieren. Weil Ebisu Jiraiya beleidigte kam es zu eine kleinen Rauferei, bei der Ebisu unterlag. Weil Naruto jetzt keinen Trainer mehr hatte, verlangte er von Jiraiya, dass er ihn trainieren soll. Jiraiya sagte zu und sie trainierten zusammen übers Wasser zu laufen. Während dem Training entdeckte Jiraiya das durch Orochimaru ins Ungleichgewicht gebrachte Siegel auf Narutos Bauch und brachte es durch eine eigens entwickelte Technik wieder ins Gleichgewicht. Jiraiya trainierte daraufhin Naruto, um ihm beizubringen, das Chakra des Kyuubis zu nutzen und zu kontrollieren. Später brachte er Naruto bei, wie man mithilfe des Kuchiyose no Jutsus einen vertrauten Geist beschwören kann. Naruto schaffte es allerdings nur, eine kleine Kaulquappe zu beschwören. Jiraiya erkannte, dass er härtere Maßnahmen ergreifen musste und schickte Naruto deshalb zu einer Klippe, von der er springen musste und dabei sterben würde. Da Kyuubi sterben würde, wenn Naruto stirbt, ließ er es zu, dass Naruto einen Teil des Kyuubi-Chakras dazu benutzen konnte, Gamabunta, den Krötenkönig zu beschwören, welcher aufgrund seiner enormen Größe Naruto vor dem Aufprall bewahrte. Zur Überraschung Gamabuntas war es nicht Jiraiya, der ihn beschworen hatte, sondern Naruto.

Eine neue Bedrohung?

Nach dem Kampf vom 3. Hokage gegen Orochimaru und der Belagerung Konohas, bei der Jiraiya mithalf, die Feinde zu besiegen, wurde er als neuer Hokage vorgeschlagen. Jiraiya lehnte das Angebot allerdings mit der Begründung ab, dass er viel zu ungeeignet für so einen Job sei. Er schlug den dritten der Sannin vor: Tsunade. Er durfte mit Naruto, der zuerst überhaupt keine Lust hatte, da er ebenfalls das Chidori lernen wollte, auf die Suche nach Tsunade gehen. Er versprach Naruto, dass er ihm eine Technik beibringen würde, die dem Chidori ebenbürtig sei. Während ihrer Reise trafen sie in einer Kleinstadt auf eine junge Frau und Jiraiya schickte Naruto zum Training, während er sich mit der Frau vergnügte. Kurze Zeit später merkte er allerdings, dass diese Frau unter Hypnose stand und rannte zurück zu dem Ort, an dem sich Naruto und er getrennt hatten. Dort sah er zwei Mitglieder von Akatsuki, Itachi Uchiha und Kisame Hoshigaki, wie sie versuchten, Naruto zum Mitkommen zu bewegen. Plötzlich tauchte Sasuke auf, der Itachi sofort mit seinem Chidori angriff und scheiterte. Jiraiya platzierte die junge Frau an einem sicheren Ort und drohte den beiden Akatsukis, sich um beide gleichzeitig zu kümmern. Sasuke meinte aber, dies sei seine Aufgabe und griff Itachi nochmal mit dem Chidori an und scheiterte abermals. Itachi folterte Sasuke, indem er ihm mit dem Tsukuyomi den Tod seiner Eltern noch einmal vorspielte und ihn daran erinnerte, dass er noch viel mehr Hass aufbauen müsste, um ihn je zu schlagen. Jiraiya sah keinen anderen Ausweg als ein Jutsu anzuwenden und somit den kompletten Korridor in den Rachen einer Kröte zu verwandeln um Itachi, Kisame und Sasuke voneinander zu trennen. Die beiden Akatsuki-Mitglieder schafften es jedoch mit Hilfe des Amaterasus zu flüchten. Gai, der plötzlich auftauchte, brachte Sasuke zurück nach Konoha, allerdings nicht, ohne Naruto vorher ein Geschenk in Form eines Trainingsanzuges mit dem selben Aussehen wie die von Gai und Rock Lee zu geben. Als Gai außer Hörweite war, verbot Jiraiya Naruto, diesen Anzug jemals zu tragen. Anschließend erzählte er ihm, dass Akatsuki hinter ihm her war, um den neunschwänzigen Fuchs aus ihm zu holen.

Das Rasengan